Оптимист и пессимист - в переводе "хорошее" и "плохое." Например я рассказываю плохой, неудачный случай:
Я пошла гулять, споткнулась и упала прямо в лужу.
Второй человек ищет что-нибудь хорошее в этом случае, например:
Хорошо, что на мне были старые джинсы, которых мне не жалко.
И тут же предлагает свой неудачный случай. Следующий ищет хорошее и предлагает свой случай и т.д.